2003年,郭京飞在校期间参与演出黄芳翎、王景春、佟悦主演的情景喜剧《都市男女》端举。
2006年,郭京飞在德国导演沃尔特·阿斯姆斯执导,萨缪尔·贝克特创作的话剧《终局》中扮演第一男主角哈姆;同一年,凭借在话剧《牛虻》中扮演白衫长褂、须髯满面、沧桑历尽却优雅不减的亚瑟,获得了第10届佐临话剧艺术奖最佳新人。
2007年,郭京飞开始和导演何念合作,参与演出了话剧《和空姐同居的日子》中的帅气白领陆飞、《武林外传》中玩世不恭的莫小宝、《鹿鼎记》风流却不下流的韦小宝。
2008年,郭京飞参与鲍莉执导,付辛博、王柏伦主演的悬疑科幻搞笑电影《微客帝国》同一年,搭档夏雨、姚晨、钱芳主演IT商战悬疑《防火墙5788》扮演贝志诚。
2009年4月份,郭京飞凭借在话剧《罗密欧与祝英台》中扮演的三轮车夫罗锅,在连续两度获得提名之后终于获得第19届上海白玉兰戏剧表演艺术奖主角奖。
2010年,郭京飞参与拍摄了姚晨、凌潇肃、钱芳主演的爱情喜剧《和空姐一起的日子》。
2011年,郭京飞在滕华涛执导,文章、白百何主演的爱情喜剧电影《失恋33天》中扮演陆然。
2012年,郭京飞和梅婷联合主演安兵基执导的恐怖电影《笔仙》;同一年,和齐溪、孔维主演职场轻喜剧电影《小鱼吃大鱼》;同一年,劝探辩拔在都市情感剧《营盘镇警事》中扮演高宇成;同一年,在徐峥、梅婷主演的情感喜剧《大男当婚》中扮演营盘分局副局长黄伟业;同一年,和耿乐、宋佳主演都市励志剧《那样芬芳》,在剧中扮演热血叛逆己匙断,幽默又不失温情的浪子林越。
2013年,郭京飞和张芷溪、陈赫主演都市婚姻剧《月供》饰三流作家周书明;同一年,在袁咏仪、李倩主演的古装职场喜剧《龙门镖局》中扮演“商业奇才”陆三金;同一年,参与演出陆毅、秦海璐主演的婚姻题材剧《假如生活欺骗了你》;同一年,在夏雨、廖凡主演的都市励志剧《我们这拨人》中扮演与汤若一起创业建立网络公司的IT精英高博。
2014年,郭京飞参与演出陈思成自导自演的爱情电影《北京爱情故事》;同一年,和朱雨辰、齐溪主演中国首部约会宝典式轻喜剧《约会专家》;同一年,联合甘露、李倩主演季播悬疑剧《暗黑者》,在剧中扮演中度分裂兼有内伤的犯罪学教授罗飞,并担任该剧的监制。
2015年3月份,郭京飞参加中央电视台原创中韩明星体验类真人秀节目《叮咯咙咚呛》;5月份,与妻子鲍莉参加浙江卫视明星夫妻户外生存真人秀《出发吧爱情》;7月份,赴韩录制韩国KBS 2TV的《中韩梦之队》
2016年,郭京飞和迪丽热巴联袂主演爱情喜剧电影《21克拉》;同一年,参演青春励志谍战剧《解密》;同一年,主演原创都市轻喜剧《她很漂亮》;10月17日,参演的古装网络剧《欢喜密探》播出;10月份,加盟古装权谋剧《琅琊榜之风起长林》;11月21日,参演的的悬疑网络剧《暗黑者3》开机。
2017年10月份,郭京飞主演的农村创业剧《青恋》在央一黄金档开播;12月22日晚弃采,参演的犯罪电影《心理罪之城市之光》上映;12月29日,搭档冯绍峰、刘亦菲主演的奇幻喜剧电影《二代妖精之今生有幸》上映。
2018年,郭京飞和杨幂领衔主演刘杰执导的失孤题材电影《宝贝儿》;1月份,主演的都市情感剧《都挺好》开机,在剧中扮演苏家老二苏明成。
2019年10月24日,郭京飞参加律政职场观察类真人秀《令人心动的offer》;12月20日,参加的星素实战经营类综艺 《我想开个店》在江苏卫视和优酷视频共同播出。
2020年4月6日,郭京飞主演的都市题材网络剧《我是余欢水》在爱奇艺、腾讯视频、优酷视频同步播出;9月份,加盟《乐队的夏天2》霹雳合作赛,担任超级大乐迷。10月29日,主演的现代谍战剧《对手》开机。11月6日,宣布为动画电影《疯狂原始人2》配音。11月7日,在《上新了·故宫》第三季第三期,郭京飞“神还原”《赤壁赋》的壮阔情境。
2021年1月12日,郭京飞友情参与演出的电视剧《山海情》播出,在剧中扮演从福建来的援助干部陈金山。3月7日,参加《极限挑战第七季》录制。
郭京飞人物评价
郭京飞在校期间他的成绩虽然平平,但他模仿动物的本领却是班上状元。他打小表现欲望超强,其中最拿手的就是模仿动物,经常耍宝弄怪赢个满堂彩。(《上海戏剧》杂志评)
在进入影视圈之前,郭京飞已经在话剧界荣获了大家的一致认可,捧得了佐临话剧艺术奖最佳新人奖和上海白玉兰戏剧表演艺术奖。随着在电影《失恋33天》、《小鱼吃大鱼》,电视剧《龙门镖局》中精彩的演出,把角色的特质精准地描述出来,受到越来越多观众的喜爱。(网易新闻、新浪娱乐评)
郭京飞平日里搞笑幽默,为了准确诠释《琅琊榜之风起长林》中面容煞白、阴柔诡谲的反派形象,小到呼吸频率,大到动作幅度,郭京飞都非常注意,绝不让自己有一点不干净的动作出现,让人物兼备意蕴和形式感。剧中造型方面画风独特,郭京飞凭靠“整容式”的演技荣获观众认可。(《北京青年报》、网易新闻评)