1989年,林家栋开始了演员生涯,在出道后长达七年的龙套生涯里,他扮演的角色多数没有台词、也没有名字,有时还需要赤膊上场充当替身。直到1995年,林家栋被监制梅小青相中,在讽刺喜剧《娱乐插班生》中扮演蔡君夏,并模仿张学友,由于模仿十分神似,因而入选“十大最受欢迎电视艺员”之列应敬煮,开始受人关注。
1996年,林家栋第一次在剧中担任男主角,和关咏荷、廖伟雄、朱咪咪、陈嘉辉共同主演古装爱情剧《河东狮吼》 ,扮演宋代才华横溢的才子苏东坡;同一年,他与陈锦鸿、郑少秋、郑裕玲、陈松伶合作主演民国爱情恩仇连续剧《新上海滩》,扮演许文强的助手丁力。
1997年,林家栋和周海媚、郭少芸、陈启泰合作主演爱情喜剧《大闹广昌隆》,分别扮演许大广和陆运广两个角色,并凭该剧与周海媚共同获得TVB30周年台庆汗趋试察万千星辉颁奖典礼上荣获最佳感人恋情演绎奖;同一年,他与郭少芸、马德钟、黎耀祥合作主演时装喜剧《乐坛插班生》,扮演无意入乐坛的新人培。之后,又陆续在时装奇谈电视剧《隐形怪杰》中扮演乐天开朗的记者区志立,时装戏剧《美味天王》中客串容浩佳;香港古装武侠喜剧《英雄贵姓》客串关阿牛等角色。
1998年,林家栋在古装喜剧《林世荣》中扮演林世荣,立承与郭可盈扮演的阿娣展开一段欢喜恋情;同一年,和袁洁莹、黎耀祥、关宝慧合作主演时装爱情剧《缘来没法挡》,扮演生计兼职代客泊车的收数员关家仁。之后,林家栋、与张可颐合作主演《难兄难弟之神探李奇》,扮演志大才疏的谢四。
1999年,林家栋参与演出古装推理剧《布袋和尚》,扮演布拳篮淋袋和尚许德。同一年,主演乡土剧《茶是故乡浓》,该剧播出后取得38点的收视率,结局篇的收视比例亦高达91%,林家栋扮演的方有为更获得翌年TVB33周年台庆万千星辉颁奖典礼“我最喜爱的电视角色”。
2000年,林家栋与佘诗曼、江华合作主演香港无线电视33周年台庆剧《碧血剑》,扮演正义爱国的青年袁承志;此外,他还与张家辉、欧阳震华、关咏荷合作主演了古装喜剧《金装四大才子》,在剧中扮演温文尔雅、热血憨厚的才子文徵明。
2001年,林家栋和陈浩民、郭可盈、叶璇合作主演生活伦理剧《美丽人生》,扮演豁达开朗、重情照坑婚删重义的戴福生。同一年,他离开无线台,经过万梓良的介绍,他认识了刘德华,并签约其创立的亨泰环宇有限公司,开始向电影行业发展;同一年,他第一次与刘德华合作,在电影《爱君如梦》中扮演了王一飞一角,并凭借该影片获得第21届香港电影金像奖最佳男配角奖提名。之后,又担任TVB综艺娱乐节目《星光熠熠耀保良》司仪。
2002年,《茶是故乡浓》重复播出,林家栋以12674票、40.62%的得票率赢得“《二条剧场》第四季度最受欢迎男演员”称号。
2005年,林家栋与任达华、梁家辉、古天乐、张家辉合作主演惊悚犯罪类电影《黑社会:龙城岁月》,扮演有勇无谋的东莞仔,并凭此次参与演出获得第11届香港电影金紫荆奖最佳男配角提名;同一年10月11日,主演的古装悬疑剧《天涯追辑令》登陆北京电视台BTV2晚间黄金档。
2007年,林家栋受邀参加毛舜筠、陈淑兰及谷祖琳主持《有线》节目,就离开无线往外闯这一问题接受访谈。
2008年,林家栋与甄子丹、熊黛林、任达华、樊少皇合作主演的动作电影《叶问》,扮演忍辱负重、内心复杂的日军翻译官李钊,并凭借该影片获得第28届香港电影金像奖最佳男配角提名和第9届华语电影传媒大奖男配角提名。
2010年,林家栋监制的首部动作电影《打擂台》上映,该片由刘德华投资,后获第30届香港电影金像奖最佳电影奖,第17届香港电影评论学会大奖最佳电影奖;同一年4月至11月份,受邀担任曾志伟等主持的《超级游戏奖门人》节目嘉宾。
2012年,林家栋和刘奔匪盼德华结束12年宾主关系,宣告正式独立,并开始筹备建立公司制作电影等项目;同一年4月份,他与曾志伟,曾宝仪,郑中基、杨颖一同担任第31届香港电影金像奖颁奖典礼主持人;11月份,他与郭富城、梁家辉、杨采妮主演警匪动作电影《寒战》,扮演忠奸难辨的高级警司邝蒸船垫智立,并凭借该片获得第32届香港电影金像奖最佳男配角提名。
2013年4月份,林家栋与曾志伟、郑中基、林晓峰共同担任第32届香港电影金像奖颁奖典礼主持人;同一年12月份,他在动作枪战电影《风暴》中第一次担纲男主角,扮演充满正能量的古惑仔陶成邦。
2014年,林家栋和古天乐、刘青云合作主演犯罪剧情片《窃听风云3》;8月份,参加林德禄执导反贪犯罪电影《反贪风暴》,扮演迂腐贪婪的警司黄文彬。
2015年2月6日,林家栋和古天乐、张翰主演电影《神探驾到》上映;4月3日,主演电影《三更车库》上映;4月19日,林家栋再次担当司仪,和杨千嬅及陈小春共同主持第34届香港电影金像奖颁奖典礼;同一年9月17日,林家栋与秦岚合作主演的犯罪推理动作片《别有动机》上映;11月份,他还在尔冬升监制,罗志良执导犯罪嫌疑动作电影《消失的凶手》中扮演了一位教授。
2016年3月份,林家栋与文咏珊合作主演悬疑电影《凶手还未睡》,扮演一位富二代;4月7日,主演的警匪片《树大招风》在中国香港公映,他在剧中扮演香港犯罪史上恶名昭彰的三大贼王之一季正雄;该影片入围第66届柏林国际电影节新电影国际论坛,并于影展上全球首映;4月22日,参演的香港喜剧警匪爱情片《刑警兄弟》上映;同一年,和宋佳、胡歌、颜卓灵合作主演了悬疑犯罪电影《那年夏天你去了哪里》。
2017年4月份,林家栋主演的电影《树大招风》获得第36届香港电影金像奖最佳影片、最佳剪辑及最佳导演等4个奖项,他亦凭借该片夺得最佳男主角;5月份,与古天乐、刘青云、张晋等合作主演黑帮传奇电影《毒。诫》,在片中扮演对茅趸华不离不弃的好兄弟喇叭;6月份,其主演的爱情电影《此情此刻》正式在中国大陆上映,剧中他扮演了照相馆老板陈家辉;8月份,在动作片《杀破狼·贪狼》中以全泰语演绎反派角色郑汉守;同一年,他还参与演出恐怖电影《常在你左右》。
2019年4月4日,林家栋主演的犯罪动作电影《反贪风暴4》上映;6月份,主演警匪题材电影《追龙Ⅱ》,扮演怀着复仇的心态潜伏在“世纪悍匪”龙志强身边的博士;12月6日,主演的悬疑犯罪电影《迷局伏香》上映,扮演前澳门司警梁镜晖。
2020年10月份,林家栋与白只、太保、袁富华、钱小豪共同主演的电影《手卷烟》发布最新预告;10月18日,和郭富城主演的电影《断网24小时》杀青。2021年,主演的香港本土题材影片《鸡蛋仔》开机。
2021年5月1日,林家栋和古天乐、梁家辉、吴镇宇领衔主演剧情犯罪电影《追虎擒龙》,扮演廉政公署“黑白双煞”白松安;5月4日,参演的喜剧电影《总是有爱在隔离》在爱奇艺上线。
林家栋人物评价
林家栋在《叶问》中,把一个类似HAN奸的反派角色演出了不一样的面貌,为这个夹缝中的小人物注入了感情和个性,在华语电影中相当难得。(新浪娱乐评)林家栋敢用三年时间洗掉身上的电视味,算是有胆。如今《叶问》中的一个配角已可令他颇受好评,足见他的表演功夫。(南方都市报评)尽管在电影圈参与演出的角色配角居多,但是林家栋还是凭靠出彩的表现称为观众眼中的熟脸,甚至被称为“华仔的御用配角”。(凤凰网评)
从配角到主角,林家栋每一步都走得很扎实,也相当不容易。林家栋是娱乐圈一个特立独行的存在,别人都在忙于收割名利,他偏要褪去星辰、离群索居。身在娱乐圈,他身上没有大牌明星的盛气凌人;身为演员,他身上却透着一股平凡的市井气息。(《新京报》评)
林家栋在《树大招风》中将一个不安、怀疑、深沉及充满心计的悍匪演绎得深刻立体,贼性人性并重,层次丰富,尤其细致地捕捉其具戒心和冷酷的个性,对旧兄弟的利用和不信任,不愠不火地驾驭这消失了身份的危险人物。(香港电影评论学会评)