2014年2月14日,刘昊然主演的浪漫爱情电影《慨棕北京爱情故事》上映,在片中扮演清纯初恋故事的单元男主宋歌,凭借自然真挚的表演获得第21届北京大学生电影节的最佳新人奖提名,该片在中国内地票房达4.06亿元。5月份,参与录制《快乐大本营》六一特别节目《少年,少年》。
2015年2月9日,刘昊然加盟湖南卫视国防教育特别节目《真正男子汉》,并与王宝强、杜海涛、袁弘等人合唱主题曲《渴望光荣》。3月份,凭借《北京爱情故事》被影迷票选为2014年金票根影迷叠促漏嘉年华“气质新星”,获得了演艺生涯的第一个奖项。4月11日,参加《快乐大本营》之《真正男子汉》特辑。5月份,主演悬疑喜剧电影《唐人街探案》,在片中扮演双男主角之一——天才少年侦探秦风,和王宝强组成唐人街神探搭档,凭借该电影获得第20届华鼎奖中国最佳新人奖和2016中国电影指数盛典最佳银幕新锐演员奖,并提名第19届上海国际电影节亚洲新人奖最佳男演员和第24届上海影评人奖最佳新人男演员奖;该片获得第73届威尼斯国际电影节“威尼斯日”特别推荐和展映,中国内地票房超过8.23亿元。9月份,主演根据同名小说改编的校园青春剧《最好的我们》,扮演男主角“学霸”余淮,该剧在浙江卫视上星首播,在爱奇艺点击量达到32亿,且该剧还提名第25届上海电视节白玉兰奖最佳编剧奖。12月份,刘昊然同时登上《时尚先生Esquire》电影特刊封面和《芭莎男士》正刊封面。12月5日,获得尖叫2016爱奇艺之夜年度最受欢迎新人奖。
2016年1月23日,刘昊然和陈都灵合作主演悬疑爱情电影《双生》,在片中扮演青年画家李品,该电影定于2019年5月18日全国上映。4月10日,担任中国电影导演协会2015年度表彰大会主持人。5月23日,参加共青团中央、中央电视台主办的爱国歌曲“建党95周年”活动节目录制,在天安门广场演唱《我们是共产主义接班人》和《共青团员之歌》。6月17日,刘昊然作为最佳男演员提名者参加了上海国际电影节亚洲新人奖颁奖典礼。6月18日,出席电影《双生》国际主创连照甩请媒体发布会。6月19日,携其主演的电影《双生》出席上海国际电影节闭幕式。8月1日,确认主演战争史诗电影《建军大业》,在片中扮演“粟裕”,该片是“建国三部曲”系列的第三部,将作为献礼片在2017年建军90周年上映。8月15日,进组拍摄由陈凯歌执导的魔幻电影《妖猫传》,片中扮演擅长幻术的白鹤少年白龙。11月10日,跨界主持浙江卫视“2016天猫双11狂欢夜”晚会。
2017年3月8日,刘昊然作为《高能少年团》的总策划之一和常驻嘉宾参加的偶像对抗挑战嚷霸雄类真人秀曝光了首款古风宣传片,该节目定于4月1日起每周六晚20:30分浙江卫视首播。3月31日,和董子健等合唱的高能少年去牛主团主题曲《骄傲的少年》首播。8月份,主演的电影《建军大业》上映。10月31日,个人首本著作《见风》出版发行,该书是他20岁的小结,记录他的成长经历。12月3日,刘昊然携电影《唐人街探案2》出席第四届丝绸之路国际电影节,并担任该国际电影节会旗交接仪式旗手。12月18日,主演由孔笙、李雪执导的古装权谋剧《琅琊榜之风起长林》登陆北京卫视、东方卫视首播,在剧中扮演男主角——性情飞扬、潇洒自在的少年将军萧平旌,该剧提名第24届上海电视节白玉兰奖最佳中国电视剧奖。
2018年1月31日,由刘昊然和王宝强等合唱的《唐人街探案2》电影拜年歌《粉红色的回忆》歌曲及MV首播。2月16日,其领衔主演的喜剧冒险探案系列电影《唐人街探案2》上映,该片获得第25届北京大学生电影节最受大学生欢迎影片和提名第34届大众电影百花奖最佳影片,中国内地票房33.97亿,刷新2D电影和喜剧电影票房纪录,总票房居中国影史前三。11月9日,刘昊然凭借电影《唐人街探案2》“厦欠备秦风”一角获得第34届大众电影百花奖最佳男主角提名,成为百花奖历史上该奖项最年轻的提名者,并出席第34届大众电影百花奖提名者表彰仪式领取提名证书和奖杯。11月10日,刘昊然出席第27届中国金鸡百花电影节闭幕式,同时作为最佳男主角提名者出席第34届大众电影百花奖颁奖典礼,并与周冬雨等演唱《赞赞新时代》。
2019年3月1日,动画电影《驯龙高手3》上映,刘昊然担任片中男主角“嗝嗝”的中文配音。4月29日,进组拍摄由陈凯歌执导刘昊然领衔主演的电影《尘埃里开花》。7月16日起,每周一到周四,由刘昊然领衔主演改编自江南同名小说,张晓波执导、江南担任总编剧的英危和颈采雄史诗剧《九州缥缈录》登陆浙江卫视周播剧场每晚22点播出,刘昊然剧中扮演主人公吕归尘,该剧从开播起收视率就一路飙升,收视屡创新高,不仅开播三天收视率先破1引燃暑期档荧屏,更是取得单日最高收视率1.299、平均收视率达1.032的优异成绩,创下浙江卫视周播剧场平均收视率、单日收视率最高记录,也刷新了先网后台周播剧的最高收视。。9月30日,陈凯歌总导演的献礼建国70周年电影《我和我的祖国》全国上映,刘昊然颠覆以往形象参与演出由陈凯歌执导的《白昼流星》单元男主角——一位不羁的流浪少年“沃德乐”,蓬头垢面却神情坚定,造型大胆有野性,该电影中国内地票房超31亿,居中国影史第八位;同时刘昊然也演唱了该电影青春唱响片版同名主题曲《我和我的祖国》并参与演出该MV。11月19日,刘昊然出席第32届中国电影金鸡奖开幕式,作为青年演员代表登台献唱第32届金鸡奖&。央视电影频道青年演员计划主题曲《星辰大海》;23日,刘昊然携其主演的电影《唐人街探案3》出席第32届中国电影金鸡奖闭幕式,同时也作为开奖嘉宾亮相金鸡奖闭幕式颁奖典礼。
2020年1月4日,刘昊然与刘德华、王宝强合唱了其领衔主演的电影《唐人街探案3》拜年送福歌曲《恭喜发财2020》。3月26日,由刁亦男监制,双雪涛担任艺术总监、改编自双雪涛同名原著的犯罪悬疑电影《平原上的摩西》开机拍摄,刘昊然扮演该片男主角——刑警“庄树”。7月1日,由黄建新监制并执导、刘昊然主演的献礼建党100周年的电影《1921》在上海开机拍摄,该电影定档2021年7月1日上映。8月29日,官宣刘昊然担任2020年中国金鸡百花电影节形象大使,并曝光《在郑州遇见百花》宣传大片。9月26日,刘昊然作为形象大使和开奖嘉宾出席第35届大众电影百花奖颁奖典礼并演唱歌曲《记住这个画面》。10月1日,由张艺谋担任总监制,宁浩担任总导演,五组导演执导的讲述亲情故事的献礼喜剧电影《我和我的家乡》上映,刘昊然主演陈思诚执导的《天下掉下个UFO》故事单元,其片中扮演央视记者“小秦”,该电影中国内地票房超26亿。10月4日,由陈可辛监制,许宏宇执导,刘昊然领衔主演的农村扶贫题材献礼电影《一点就到家》上映,其片中扮演创业青年“魏晋北”,该片成为2020年中国金鸡百花电影节第35届大众电影百花奖开幕影片,中国内地票房超3亿。10月27日,加盟腾讯视频新综艺《长大成人》,节目预计于2021年第一季度上线。
2021年2月12日,刘昊然领衔主演的悬疑喜剧系列电影《唐人街探案3》大年初一上映,同日,主演的电影《少林寺之得宝传奇》登陆视频平台;4月份,加盟聚焦原生友情的真人秀《恰好是少年》,并与董子健、王俊凯共同演唱主题曲《Forever Young》。2021年参与演出韩寒导演作品《四海》,定档2022年大年初一。
刘昊然人物评价刘昊然通过《北京爱情故事》向观众证明了他的表演天赋,在影片中的表演真实且真挚,角色的各种情绪都被他演绎的“声情并茂”,让人揪心(新华网评),片中与“刘星阳”扮演者的对手戏让人感喟万千,演出了人们心中的美好初恋(刘嘉玲评),他虽然没有经过任何专业表演培训,却是一位非常具有潜力的90后,表演节奏和情绪都控制的很好(梁家辉评)。有别于专业科班出身的演员,刘昊然身上那种未经打磨的璞玉气质,让他扮演的角色拥有一种天然的魅力。完全发自真心的表演风格,让观众感到久违的自然、真挚和纯净(搜狐娱乐评)。刘昊然在《真正男子汉》里是一个18岁的新兵,和他一起训练的是在演艺圈内都有过丰富经历的明星。在前辈面前,他不认生露怯,和大家相处得自然流畅。在严格的训练面前,他拿出了超出年龄的坚持和毅力,摈弃了这个年龄可以有的任性不懂事,给观众留下深刻的印象,在六个嘉宾中最小的他,却丝毫没有因为自己年纪小而对自己特殊要求。他勇敢的选择了接受一切挫折,选择了挑战,用自己超出同龄人的坚韧来迎接自己这份特殊的成人礼(人民网评)。
刘昊然在《唐人街探案》中从一个小鲜肉成长为一个演员,相比处女作《北京爱情故事》中的青涩与稚嫩,秦风这个角色非常考验他演技的可塑性,单纯、正义、害羞加一点口吃,这些角色特点被刘昊然诠释得灵动而富有生气,和王宝强的搞笑对戏也十分放松,松弛有度,令人印象深刻(新浪网、光明网评)。
刘昊然作为一名十八岁的大学生,幽默而稳重,率真而机智,展现出自己个性独立、有想法、敢说话等成熟气质一面,备受观众以及网友赞许。同时刘昊然的阳光干净帅气好少年形象备受一众姐姐们的喜爱(新浪娱乐、网易评)。